对于陈良宇的倒台，国外的“中国通”们大多习惯戴上有色眼镜，喜欢归结于政治力量的博弈，虽然说的头头是道，其实往往是在生拉硬扯，隔靴搔痒。针对陈良宇的失败，王国庆有自己的看法。他认为陈良宇的身上有三大败笔，直接决定和影响了陈良宇的命运。
在王国庆看来，陈良宇的败笔之一是栽倒在了自己的亲信手中——任人唯私的“小圈子”作风，最后使陈良宇走向末路。
在陈良宇黄浦区任内，此后上海政坛上的“黄浦帮”开始成形。
陈氏干将吴明烈，从区内一街道办副主任，被破格提拔为黄浦区房地管理局局长。在区内旧城改造及外滩照明工程中，与企业谈判的任务基本由吴完成。
郁知非当时任黄浦区一个小街道成立的集体制企业三灵电器厂负责人。这家企业经过改制后，成为日后著名的上海申花集团。
出任上海市委副书记、分管人事干部后，陈良宇结党之态更甚。时任黄浦区副区长的陈超贤已出现经济问题，陈良宇却将其调任长宁区区长。
在当时的上海政界就有反映，陈良宇看上去提拔了很多年轻有抱负的干部，但这种提拔并无严格标准与正常程序，首要标准就是与他个人关系好。比如陈良宇喜欢体育，出任市委书记后，就将他原来的网球教练、一名区级学校的体育老师提拔到市政府办公厅任职。
1995年1月，被称为学者型官员的秦裕，破格从上海华东师范大学教师入选上海市委办公厅，并开始担任时任市委副书记的陈良宇的秘书。伴随陈良宇由市委副书记到市长，再由市长到市委书记、中央政治局委员，秦裕亦一路当红，人称“上海一秘”。但正是陈良宇的这一爱将，在1995年4月至2006年6月担任陈良宇秘书期间，涉嫌受贿680万元，并与4名女性保持不正当性关系。
事后表明，正是陈良宇的“身边好友”秦裕等人的“牵线搭桥”，加剧了陈的腐化蜕变。同样，于社保案中落马的损友吴明烈、干将祝均一等人，皆为查处陈良宇提供了重要线索。陈良宇涉嫌受贿的部分证据，是由上海新黄浦集团原总裁吴明烈提供。有人称，吴明烈同陈良宇交往20多年
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