6岁中秀才，1901年赴日读陆军士官学校，步兵科全校第一名毕业，与蔡锷并称留日双杰；后赴德国深造军事。
1912年到1913年，蒋百里担任保定陆军军官学校校长，因北洋克扣军费，在校内当众举枪自尽未遂，轰动全国。
后辅佐蔡锷发动护国战争，反对袁世凯称帝。
历史上，蒋百里多次明确警告中日全面战争无可避免，建议国民政府提前储备资源、向西南迁移机关、依托内地山地建立纵深防线，提出“避沿海平原决战，依托中西部拖垮日军”，直接影响后来迁都重庆的战略布局。
他一直反对短期妥协，最早系统性提出对日不能轻言和谈。
这个人对日陆军和日本人的性格很了解。
蒋百里1901年赴日，先读成城学校，后考入日本陆军士官学校第三期，同期同学包括荒木贞夫、小矶国昭、本庄繁等。在校全程接受日式陆军完整教育，吃透日军战术、编制、后勤、军官培养体系，熟悉日军内部上下级文化、征兵制度。
根据他自己的对的日了解，向国民政府警示日本军部不受内阁约束，少壮军官激进势力可以擅自发动军事行动；日本文官政府无力压制陆军扩张，战争主动权掌握在关东、驻屯军基层参谋手里。
明确了日本内部分为稳健派文官、陆军上层老成派、少壮法西斯激进派、海军扩张派；最终判断出少壮派终将绑架全国走向全面侵华……
蒋百里是兼具日式陆军专业教育，实地长期考察，日本高层人脉和宏观经济社会学分析的人，是民国极少数能从军事、政治、经济、民族、外交全维度拆解日本的人。