【1998年退役，看起来对乔丹而言是个很不错的选择。
虽然那年冠军依旧给了波特兰开拓者，乔丹像可怜的杰里-韦斯特一样，永远无法在总决赛击败比尔-拉塞尔。
但乔丹还是抓住机会拿下了三个总冠军，拥有了世界最知名的球鞋品牌，有大把的美金，有私人飞机，有足够的财力和精力去探索他更加热爱的棒球和高尔夫球运动。
可对于乔丹而言，这样的职业生涯真的足够了吗？
尤其是阿甘在1999年和2000年再度夺冠，完成第三个三连冠，达成了震古烁今的成就。
十冠王，历史第一人的地位再无人可以撼动，关于甘vs乔谁更加优秀的话题，已然悄无声息，没有了任何争议。
所以，乔丹在退役后的岁月里，是不是动过复出的心思呢？
很显然，乔丹动过，只是他的骄傲让他不允许自己加盟任何冠军级别的球队，直接去挑战阿甘和波特兰开拓者。
1999年他本有机会加盟新泽西篮网，和查尔斯-巴克利、奥拉朱旺联手。有他在，篮网大概率能取代纽约尼克斯，在总决赛挑战阿甘。
但迈克尔拒绝了微软富豪保罗-艾伦挥舞的支票簿，他宁可直接退役，也不想组建银河战舰，只为了拿到一个戒指。
后来菲尔-杰克逊和湖人也朝他抛出了橄榄枝，如果他愿意的话，可以在2000-2001赛季和皮蓬再度联手拿一个总冠军。
但他还是拒绝了，他不想再和菲尔-杰克逊合作。
迈克尔一直坚持，过程比结果更加重要，虽然人难免被结果的甜蜜冲昏头脑，但一个人如何看待过程，才决定了他真正的高度。
迈克尔践行了这一点，分崩离析的公牛不再是他继续奋斗的球队。而且在离开公牛后，他和菲尔-杰克逊的关系迅速崩塌。
因为他意识到杰克逊一直在操纵他，利用他的好胜心去凝聚团队取得胜利。
虽然人与人之间的交往难免互相利用，但乔丹始终相信朋友间还是有真情，有无私的，纯粹出于欣赏的情感，所以从这以后他越发重视和阿甘、巴克利之间的友情。
他和巴克利、阿甘共同投资了一些产业，并经常在夏天一起打高尔夫、保龄球。
在2000年奥运会上，乔丹和巴克利都声明
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