个国家的船只，绝大多数都是私掠船，也就是官方海盗。
地图比较详细，标明了西班牙占领的近40个港口城市的大概军情。其中以太子港为最，常年驻扎西班牙五支海军舰队，最大的舰队有十二艘船，其中主力战舰五艘。最小的舰队也有七艘船，三艘主力战舰。从明面上来说，三个国家不会主动开战，因此显得私掠船的重要性。私掠船主要功能打击运输线，攻打港口，牵制主力。港口会为这些官方海盗提供庇护，协助销赃。
加勒比海还有一类人是纯海盗，不管英格兰还是西班牙，他们见到就抢，甚至能攻入城市烧杀抢掠，他们一般拥有自己隐蔽港口。这类海盗是各国优先消灭的目标。
有趣的是纯海盗都很爷们，他们很少伪装自己的船只，挂的都是黑色海盗旗。不过他们不傻，并且还很精明，能熟练利用地形地利摆脱追兵。同时战斗力非常强悍。
在加勒比海传说中有四大传说级海盗。
第一艘是幽灵船：飞翔的荷兰人号，只听说，没人见过，因为见过的人都死了。
第二海盗舰队旗舰：安妮女王复仇号，速度奇快，拥有37个火炮仓的加农炮，一旦被近身，要么投降，要么死无葬身之地。
第三名，摩根海盗群，大船数量37艘，海盗数量超过两千人，曾洗劫多个城市，占领港口对官方进行勒索，就连官方军舰群都要退避三里。
其野心很大，明明是海军，非要上陆地作战，西班牙人为了对付他，用焦土战术，将所有村庄撤离，烧掉所有物资，最终海盗残兵与西班牙军队在巴拿马陆地决战。
即使这样，饥肠辘辘的海盗仍旧打败了西班牙人骑兵队和火枪队，美洲第二大城市落入摩根之手。摩根将城市洗劫一空，烧毁了这座城市。
后来英国和西班牙达成协议，签署了马德里条约，换取西班牙承认英格兰牙买加主权。摩根并不知道这一变化，返回牙买加时，在英国人手上吃了大亏，最终被捕。
有趣的是，由于英格兰和西班牙因为争夺海洋霸主地位而持续交恶，摩根不仅被英国人释放，还被册封为男爵，成为牙买加的副总督，最终得以善终。
摩根是典型的英格兰私掠海盗代表。
第四名：黑男爵。四年洗劫近五百艘船
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