颜良于万军之中，又拔出佩刀斩得颜良的首级，然后返还。袁军将领无人能挡，白马之围被解，曹操上表请求汉献帝封关羽为汉寿亭侯。[10-11]不久，关羽就离开曹操，投奔在袁绍麾下的刘备。
刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞才停止了抱怨。
建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳（今湖北省宜昌市）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。[15]
刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州。于是，刘备与孙权大将周瑜围攻曹仁于江陵，关羽受命绝北道，迎战李通。[16]刘备与曹操势力交战于荆州时，关羽还曾在汉津与满宠、徐晃交锋。[140]刘备向南收取荆州南部四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳）。关羽被拜为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军。此时，襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻兵于江南。[17]在此期间，关羽重修了江陵城。
建安十六年（211年），刘备入蜀，助刘璋讨伐张鲁，让张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。
建安十七年（212年），曹操南征孙权，孙权呼刘备自救，刘备遣使请求东行，并提到“乐进在青泥与关羽相拒，今不往救羽，进必大克，转侵州界”，之后刘备的内应张松密谋泄露被杀，刘备与刘璋反目开战。
建安十九年（214年），刘备攻打雒城时，军师庞统中矢身亡。刘备召张飞、赵云、诸葛亮入蜀支援。关羽驻守荆州。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，[19]授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。又对诸葛亮、法正、张飞、关羽四人各赏赐了黄金五百斤、白银千斤、钱币五千万、锦帛一千匹。
建安二十年（215年），孙权认为刘备已夺得益州，遣诸葛瑾为使
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