尔不得不暂时缓和与埃德萨的赛义夫丁的关系一一原先他们简直可以用剑拔弩张来形容，与其携手共同对抗最大的敌人，但这份盟约依然脆弱的如同蛛网一般。
腓力二世与利奥波德利用的正是这一点，挑拨、威胁、利诱一一他们并未能够直接收买固守此地的埃米尔一他确实是一个相当忠诚的人，却设法说服了他麾下的一个将领。
而这个将领为了十字军的金子，直接打开了阿克恰卡莱的城门，他们以微小的代价拿下了阿克恰卡莱，只是关于是否要攻打埃德萨，腓力二世与利奥波德产生了一点小小的分歧。
利奥波德是想要继续打下去的。
他有意在理查之前打下埃德萨，最少也要取得一些辉煌的战果，而腓力二世却不赞同，埃德萨毕竞是一座坚城。当初赞吉拿下埃德萨，也是因为当时埃德萨的主人约瑟林二世正在外面打仗，他带走了几乎所有的军队，城中只有工匠、商人和普通的民众，即便如此，他们也未轻易放弃，而是继续与突厥人抗争。直到如人们所质疑的那样，赞吉找到了埃德萨城墙最薄弱的地方，挖掘地道，以古老的方式在里面塞进了数十头大肥猪，泼上油，借著焚烧毁掉了地基，令得一大段城墙坍塌，而后，他的士兵蜂拥而入，面对著这些穷凶极恶的敌人，手无寸铁的平民们难以抵抗，但第一天埃德萨城内就被杀死了六千多人。伴随著塞萨尔的身世被揭开，这段阴谋也已经成为了一个半公开的秘密。
但现在他们没有内应，赛义夫丁曾经吃过十字军的苦头，更不会轻易被他们撩拨，冲出城外与他们决斗。
而在赞吉打下了埃德萨后，在努尔丁以及萨拉丁的侄子赛义夫丁统治期间，他们又对埃德萨的城墙进行了多次加固。
「赞吉打埃德萨的时候，也用了整整一个月的时间，我们围城的时间只怕还要更长。」腓力二世说道。这时候轻率的与城北的守军战斗，著实是一桩不明智的行为，他们应该等到另外两支大军抵达时再开始战斗。
利奥波德起初并未被腓力二世轻易说服，他试了两次，发现埃德萨的城墙确实坚固厚重，哪怕三百磅的石弹打上去，都无法造成有效的结果。
他为此报废了一台投石机，腓力二世不得不再次来劝
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